Problèmes corrigés Chimie Organique (PC2)

Le programme de révision de chimie organique sur la plateforme Rayen academy dédiée à la préparation du concours national d'entrée aux écoles d'ingénieurs, section PC, vise à optimiser la compréhension et la mémorisation du cours en fournissant des corrections détaillées d’anciens sujets du concours national (de 2020 à 2023), ainsi que des extraits des sujets des années précédentes (2018, 2019). Cette approche a été élaborée dans le but de clarifier les concepts et d'intégrer des détails supplémentaires afin d'assurer une application sûre et confiante des connaissances acquises. Les corrections de ces exercices sont disponibles sous forme de fichiers PDF et de séquences vidéo.

Les principaux domaines du programme abordés dans ces sujets comprennent :

Concours 2020 :

Problème 1 : Stéréochimie du cyclohexane

   - Différentes représentations : Cram, chaise et Newman

   - Configuration absolue des Carbones asymétriques et relation stéréochimique

Problème 2 et 3 : Synthèses organiques

Benzène

   - Nitration du benzène (Mécanisme de la nitration), Alkylation, Diazotation

Alcènes

   - Addition HBr électrophile (régiosélectivité de la réaction et stéréochimie des produits obtenus)

et radicalaire : HBr/peroxyde (régiosélectivité de la réaction)

   - Hydroboration /oxydation (Régiosélectivité et stéréochimie des produits obtenus)

Dérivés halogénés

   - élimination HBr (Régiosélectivité de la réaction ), E2 cyclohexane

Alcools

   - Oxydation, Bromation (stéréochimie des produits obtenus), déshydratation en milieu acide des alcools ( Mécanisme E1)

Dérivés carbonylés

   - Add Nucléophile de RMgX sur la C=O (stéréochimie des produits obtenus)  Cétolisation intramoléculaire avec tBuo- ( Mécanisme de la cétolisation)

Concours 2021 :

Problème 1 : Spectroscopie IR/RMN 1H

Problème 2 et 3 : Synthèses organiques

Benzène

   - Acylation (Mécanisme de l’acylation)

Alcènes

   - Addition HBr électrophile (régiosélectivité de la réaction)

   - Hydroboration /oxydation (Régiosélectivité et stéréochimie des produits obtenus)

   - Oxydation douce et forte

Dérivés halogénés

-   élimination HBr (Régiosélectivité de la réaction )

Alcools

   - déshydratation en milieu acide des alcools ( Mécanisme E1), Crotonisation( régiosélectivité, Mécanisme E1)

Dérivés carbonylés

   - Réduction par LiAlH4 (stéréochimie des produits obtenus)

   - R° de Wittig

   - Cétolisation intermoléculaire ( Mécanisme de la cétolisation)

Concours 2022 :

Problème 1 :

Stéréochimie : représentations de Cram, Newman et Fischer…

Dérivés halogénés : Elimination E2 ( Stéréochimie Mécanisme E2) , Elimination E1

(stéréochimie des produits obtenus)

Problème 2,3: Synthèses organiques

Alcènes/alcynes

   - Alcène (action d’un peracide suivi de l’hydrolyse basique)( Mécanisme et stéréochimie), ozonolyse réductrice (détermination de la structure de l’alcène)

   - alcyne vrai (R° a/b), alcyne (H2/Pd Lindar)

Dérivés halogénés

   - élimination E1/E2 cyclohexane

Amines

   - Synthèse de Gabriel

   - éliminationd’Hoffmann

Dérivés carbonylés

   - Réduction Walf Kishner

   - Réduction par LiAlH4  cétolisation intramoléculaire ( Mécanisme de la cétolisation)

Concours 2023 :

Problème 1:

   - R° Diels Alder ( Mécanisme)

   - Addition électrophile HCl (stéréochimie des produits obtenus)

   - Elimination E2 ( Stéréochimie Mécanisme E2)

…

Problème 2,3: Synthèses organiques

Alcènes

   - hydrboration/oxyda-tion (régiosélectivité)

   - H2O/H2SO4(régiosélectivité)

   - ozonolyse réductrice

alcools

   - Déshydratation en milieu acide

   - Tosylation suivie de SN

Dérivés carbonylés

   - Réduction Walf Kishner  Add (1,2), Add (1,4) (Mécanisme

   - Réduction Walf Kishner  R° de Canizarro( Mécanisme)

   - Réduction par LiAlH4

Acides et dérivés

   - synthèse malonique

   - Condensation de Claisen

   - réduction par LiAlH4